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Erzählt wird die Geschichte eines Jungen auf der Suche nach seiner Vergangenheit. Zwischen Piraten, Sklavenhändlern und Seefahrern durchlebt Jack Holborn die gefährlichsten Reisen und die grössten Abenteuer, ob an Land oder zur See - immer auf der Fährte seiner verloren geglaubten Mutter.
Folge 1:
Im Dienste des Königs macht der Freibeuterkapitän Sharingham seine undurchsichtigen Geschäfte. Sein Zwillingsbruder ist Lordrichter in Bristol, der den 14-jährigen Jack Holborn der Seilermeisterfamilie Arrows zur Ausbildung und Erziehung zuspricht. Das Bemühen des Freibeuterkapitäns, Jack als Schiffsjungen auf seine "Charming Molly" zu bekommen, wird von seinem Zwillingsbruder vorerst vereitelt. Sharingham ist in Waffengeschäfte verwickelt, doch sein Freibeuterbrief schützt ihn vor der Kriegsmarine.
Folge 2:
Jack Holborn flieht aus dem Haus der Arrows und geht als blinder Passagier auf das Schiff "Charming Molly", das unter dem Kommando von Kapitän Cox unter englischer Flagge fährt. Jack stiehlt Schinken, wird entdeckt und bestraft. In Tagträumen meint er, schon als Kind auf diesem Schiff gewesen zu sein. Plötzlich gelingt es Piraten, das Schiff zu kapern. Jack fühlt sich unter der Obhut von Morris ausgesprochen wohl - ausserdem hofft er, etwas über seine Familie zu erfahren...
